Терпены что это такое


Терпены - это... Что такое Терпены?

Много терпенов выделяется из хвойной смолы например сосны.

Терпе́ны — класс углеводородов — продуктов биосинтеза общей формулы (C5H8)n, с углеродным скелетом, формально являющихся производным изопрена СН2=С(СН3)-СН=СН2[1] . В больших количествах терпены содержатся в хвойных растениях, во многих эфирных маслах. Терпены — основной компонент смол и бальзамов, так, скипидар получают из живицы. Название «Терпены» происходит от лат. Oleum Terebinthinae — скипидар.

Структурная формула Изопрена.

Классификация

Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев, образующих углеродный скелет молекулы

  • Семитерпены C5H8
  • Монотерпены (терпены) C10h26,
  • Сесквитерпены (полуторатерпены) C15h34,
  • Дитерпены C20h42, (C10h26)2
  • Тритерпены, C30h58, (C10h26)3
  • Тетратерпены C40H64, (C10h26)4
  • Политерпены (C5H8)n, где n > 8

Значение и применение

Важные растительные пигменты — каротин и ликопин являются тетратерпеном.

Пример политерпена — каучук из натурального латекса, и его производное — резина.

Эфирные масла растений в значительной степени состоят из моно-, сескви- и дитерпенов и их производных, в том числе:

Терпены обычно рассматриваются, как углеводороды, не содержащие гетероатомов — в отличие от своих кислородзамещенных производных, так называемых терпеноидов (например, ментол, карвон, туйон), хотя нередко в литературе терпенами называют и терпеноиды.

Свойства

Низшие терпены — прозрачные летучие жидкости, обладающие индивидуальными запахами, липофильные и мало растворимые в воде.

Терпены — лабильные вещества, склонны к изомерии и окислению, в том числе кислородом воздуха.

Ссылки

Примечания

  1. ↑ terpenes // IUPAC Gold Book

dic.academic.ru

14 Терпены

Терпе́нами называют  углеводороды – продукты биосинтеза общей формулы (C5H8)n, с углеродным скелетом, формально являющимся производным изопрена СН2=С(СН3)-СН=СН2. В больших количествах терпены содержатся в хвойных растениях, во многих эфирных маслах. Терпены – основной компонент смол и бальзамов, Например, скипидар получают из живицы деревьев хвойных пород. Эфирные масла обнаруживаются в различных частях растений: корне, стволе, листьях, цветах, плодах. Они имеют сильный приятный запах, что и обуславливает их применение.

Кислородные производные терпенов обычно называют терпеноидами.

По своим физическим свойствам терпены – это бесцветные жидкости, нерастворимые в воде и легче её. Кипят при температурах от 140 до 190 °С.

Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев, образующих углеродный скелет молекулы:

  • Монотерпены (терпены) C10h26,

  • Сесквитерпены (полуторатерпены) C15h34,

  • Дитерпены C20h42, (C10h26)2 ,

  • Тритерпены, C30h58, (C10h26)3 ,

  • Тетратерпены C40H64, (C10h26)4 ,

  • Политерпены  (C5H8)n, где n > 8.

Они могут быть алифатическими и моно-, би- и трициклическими

Алифатические терпены и терпеноиды

К ним можно отнести мирцен и гераниол.

Мирцен (2-метил-6-метиленоктадиен-2,7) содержится в масле хмеля

Гераниол (транс-3,7-диметилоктадиен-2,7-ол-1) содержится как главная составная часть в эфирном масле листьев герани и обуславливает их запах. Содержится он также в розовом масле.

Алифатические терпены, как и вообще терпены, построены по так называемому «изопреновому правилу»: молекулу каждого соединения можно разделить (мысленно) на 2 скелетных остатка изопрена. Натуральный каучук в этом смысле является политерпеном.

Моноциклические терпены и терпеноиды

Ментол, терпенеол, лимонен

Этот ряд соединений называют ментановыми терпенами, так как их можно рассматривать как производные ментана (1-изопропил-4-метилциклогексан). Сам ментан в природе не встречается, но его спирт – ментол, составляет главную часть мятного масла. При восстановлении ментол даёт ментан, при окислении – ментон (входит в мятное масло).

ментан ментол ментон

α-Терпенеол – кристаллическое вещество, обладающее запахом сирени. При дегидратации α-терпенола может быть получен лимонен.

В нём имеется асимметрический атом углерода. Из (+)-лимонена почти нацело состоит эфирное масло померанцевой корки, он входит в состав лимонного, тминного, укропного масел. (–)-Лимонен находится в масле сосновой хвои.

Бициклические терпены

α-Пинен – является составной частью скипидара. Скипидар получают перегонкой смолы хвойных деревьев. Остатком перегонки смолы является канифоль.

α-Пинен используют как растворитель и для получения через ряд превращений технически важного продукта – камфоры.

Камфора применяется в медицине и в значительных количествах в производстве целлулоида и бездымного пороха (стабилизатор).

К группе терпенов относятся также природные вещества – каротины –природные пигменты с формулой С40Н56.

Эти соединения представлены соответственно α-, β- и γ-каротинами.

Из α-каротина в живом организме образуется витамин А1.

α-Каротин содержится в моркови и обусловливает её окраску, в листьях многих растений.

Отсутствие в пище витамина А1 или соответствующего ему провитамина – α-каротина – вызывает ксерофтальмино (слепота из-за высыхания роговицы глаз), а недостаток – к куриной слепоте (ухудшение сумеречного зрения). Витамин А1 является также витамином роста. Находится он в молоке, сливочном масле, желтке яиц, рыбьем жире и т.д.

В прямой связи с терпенами находятся также стероиды, желчные кислоты и гормоны.

Эфирные масларастений в значительной степени состоят из моно-, сескви- и дитерпенов и их производных.

Примером политерпена может служить натуральный каучук и его производное – резина.

studfiles.net

ТЕРПЕНЫ - это... Что такое ТЕРПЕНЫ?

группа преим. ненасыщ. углеводородов состава (C5H8)n, где n2; широко распространены в природе (гл. обр. в растит., реже в животных организмах). Все Т. обычно рассматривают как продукты полимеризации изопрена (см. Изопреноиды), хотя биосинтез их иной: протекает аналогично биосинтезу карбоковых к-т, т. е. через ацетилкоэнзим А и ацетоацетилкоэнзим А. Дальнейшие биохим. превращения приводят к образованию мевалоновой к-ты, к-рая в результате ферментативного фосфорилирования, декарбокси-лирования и дегидратаций переходит в изопентенилпиро-

фосфат, изомеризующийся затем в диметилаллилпирофос-фат. Два последних, взаимодействуя друг с другом, образуют геранилпирофосфат, к-рый далее алкилирует изопенте-нилпирофосфат до фарнезилпирофосфата; эти С 10- и С 15 -соед. являются ключевыми при биосинтезе всех Т. (см. также Обмен веществ).

По числу изопреновых звеньев Т. подразделяют на: монотерпены, или собственно Т. С 10 Н 16 (часто только эти в-ва подразумевают под Т., напр. лимонен, мирцен); сесквитер-пены, или полуторатерпены С 15 К 24 (напр., бизаболен); ди-терпены и их производные С 20 Н 32 (напр., смоляные кислоты- абиетиновая, левопимаровая и др.); тритерпены С 30 Н 48 (напр., нек-рые гормоны и стерины -ланостерин, олеаяоловая к-та, сквален и т. д.); политерпены (см. Каучук натуральный).

Каждый ряд Т. разделяется на группы:

1) алифатические, или ациклические,-соед. с открытой цепью углеродных атомов; монотерпены этой группы включают три двойные связи (напр., аллооцимен, оци-мен).

2) Карбоциклические - содержат одно или неск. колец углеродных атомов. По числу колец различают: а) моноциклические, собственно Т. данной группы включают две двойные связи ( ментадиены, в т. ч. терпинены, терпинолен и др.); б) бициклические, монотерпены этой группы содержат только одну двойную связь (см. Камфен, Карены, Пинены); в) трициклические, монотерпены данной группы не содержат двойных связей (напр., трициклен); г) сесквитер-пены, дитерпены, тритерпены и политерпены могут содержать и более трех циклов.

Сопутствующие обычно Т. их производные часто наз. терпеноидами, по характеру функц. групп они разделяются на спирты, альдегиды, кетоны, сложные эфиры, пероксиды, к-ты и т. д. [напр., борнеол, камфора,(-) -мен-тол, терпинеолы].

Монотерпены и сесквитерпены часто обладают довольно приятным запахом. Особенно нежный запах характерен для их кислородных производных (спирты, альдегиды, сложные эфиры); именно они вместе с Т. обусловливают аромат цветов, запах хвойных и многих иных растений.

Т. имеют, как правило, плотн. менее 1 г/см 3; т. кип. собственно Т. 150-190°С, сесквитерпенов 230-300 °С, дитерпенов более 300 °С; т. кип. терпеноидов обычно выше, чем т. кип. соответствующих Т. Все Т. раств. в орг. р-рителях (в первую очередь в неполярных), не раств. в воде, хорошо растворяют масла, жиры и смолы. Многие Т. перегоняются (обычно в вакууме) с водяным паром: монотерпены легче, сесквитерпены и дитерпены труднее. Природные Т. в осн. оптически активны.

Т. весьма реакционноспособны: легко окисляются на воздухе, особенно на свету, часто превращаясь при этом в кислородсодержащие соед.; при нагр. изомеризуются (прежде всего при взаимод. с кислыми агентами); диспропорциони-руют в присут. катализаторов (Pd, Pt, Ni); по двойным связям легко гидрируются, гидра тируются, присоединяют галогены, галогеноводороды, орг. к-ты и т. д. При сильном нагревании без доступа воздуха (400-500 °С) кольца Т. раскрываются, причем из бшдиклических Т. можно получить моноциклические и даже алифатические (см. Камфеновые перегруппировки). При нагр. до 700 °С и выше все Т. разлагаются с образованием сложной смеси продуктов (изопрен, ароматич. углеводороды и др.). Т. выделяют из прир. сырья (живица, эфирные масла, скипидар, бальзамы и т. д.)-перегонкой с водяным паром, экстракцией летучими р-рителями, а также путем анфлеража (извлечение нелетучими р-рителями- жирами, маслами); индивидуальные Т. из их смесей получают фракционной перегонкой в вакууме, методами хроматографии, вымораживанием и др. Многие Т. и их производные получают также синтетически (напр., камфору).

Т. и терпеноиды широко применяют (индивидуально или в виде скипидара, смол, эфирных масел, бальзамов и т. п.) в пройз-вах парфюм. композиций, косметич. изделий, бумаги и картона; как пищ. эссенции, лек. ср-ва, р-рители, пластификаторы, инсектициды, иммерсионные жидкости, флотореагенты и др.

Лит.: Никитин В. М., Химия терпенов и смоляных кислот, М.-Л., 1952; Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд., Л., 1962, с. 836-54; Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 1987, с. 693-702; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 22, N. Y., 1983, r. 709- 62. См. также лит. при статьях Сесквитерпены, Скипидар, Терпеновые смолы, Терпеновые спирты и др. A.M. Чащин.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.

dic.academic.ru

Терпены - это... Что такое Терпены?

        углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C5H8, то есть имеют состав (C5H8) n, где n=2, 3, 4...; относятся к обширному классу природных соединений — изопреноидов (См. Изопреноиды). По числу изопреновых звеньев в молекуле Т. подразделяются на монотерпены C10h26 (обычно называемые просто терпенами), сесквитерпены (полуторные терпены) C15h34, дитерпены C20h42, тритерпены C30h58 и т. д. Т. обнаружены практически во всех тканях растений (содержатся в эфирных маслах (См. Эфирные масла), Скипидаре, смолах, бальзамах (См. Бальзамы)), найдены в продуктах жизнедеятельности некоторых бактерий и грибов, в секреторных выделениях насекомых. Обычно Т. сопутствуют их кислородсодержащие производные (спирты, эфиры, альдегиды, кетоны, кислоты и др.), часто называют терпеноидами. По строению молекулы различают Т. ациклические (с открытой цепью углеродных атомов), например Мирцен, и циклические, содержащие одно или несколько неароматических колец, например Лимонен, Камфен, Пинены.          Монотерпены — бесцветные с характерным запахом жидкости (tkип150—190°С), сесквитерпены — бесцветные вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества (tkип 230—300 °С) с более слабым, но более стойким, чем у монотерпенов, запахом. Например, запах имбиря (См. Имбирь) определяется присутствием сесквитерпенового углеводорода цингибирена, запах липы — сесквитерпеновым спиртом фарнезолом. Активное начало цитварного семени — сесквитерпеноид сантонин. К производным дитерпенов относятся, например, Смоляные кислоты (абиетиновая, левопимаровая и др. кислоты), содержащиеся в канифоли (См. Канифоль), и спирт Фитол, сложный эфир которого — составная часть Хлорофилла. Тритерпен Сквален найден в печени акулы. Установлено, что тритерпеновую структуру имеют также Стерины и Гормоны; так, показано образование стероидного гормона Холестерина из сквалена. Некоторые тетратерпеноиды (Каротин и Ксантофиллы) являются красящими веществами растений (см. Каротиноиды). Политерпенами можно считать гуттаперчу (См. Гуттаперча) и Каучук натуральный.          Т. практически не растворимы в воде, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях; легко окисляются, полимеризуются, гидрируются, галогенируются, изомеризуются. Ациклические Т. легко (например, под действием разбавленных минеральных кислот) превращаются в циклические. Обратный переход осуществляется в более жёстких условиях: например, мирцен получают в промышленности пиролизом β-пинена при 500 °С. Из природного сырья Т. и терпеноиды обычно выделяют ректификацией, вымораживанием (например, ментол из мятного масла) и др. методами. Многие терпеноиды получают в промышленности из более доступных Т. или из химического сырья. Так, содержащиеся в скипидаре (в количестве до 95%) Т. используют для производства камфоры (См. Камфора)(выделяемой также из масла камфорного лавра), Терпинеола, Терпингидрата, Гераниола, карвона; Цитраль, выделяемый из некоторых эфирных масел, получают также окислением Линалоола и в значительных количествах синтезируют из изопрена, ацетона и ацетилена.

         Т. и терпеноиды в индивидуальном состоянии или в виде эфирных масел и смол широко используют в качестве компонентов парфюмерных композиций и пищевых эссенций, в медицине (ментол, гераниол, терпнигидрат и др.). Из Т. получают также смазочные масла, инсектициды, например полихлорпинен и полихлоркамфен, флотационное масло, иммерсионные жидкости.

         Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 2, М., 1963, с. 811; Майо П., Терпеноиды, пер. с англ., М., 1963; Горяев М., Плива И., Методы исследования эфирных масел, А.-А., 1962.

         В. Н. Фросин.

dic.academic.ru

ТЕРПЕНЫ - это... Что такое ТЕРПЕНЫ?

  • ТЕРПЕНЫ — природные углеводороды общей формулы (С5Н8)n. Различают монотерпены (n=2), полуторные терпены, или сесквитерпены (n=3), дитерпены (n=4) и т. д. Особенно богаты терпены и их производными (терпеноидами) эфирные масла. К терпенам относятся, напр.,… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ТЕРПЕНЫ — ТЕРПЕНЫ. Под общим именем Т. понимают углеводороды эмпирической формулы (С5Н8)П и сообразно с этим их разделяют на: 1) гемитер пены, CUHS; 2) собственно терпены, С10Н16; 3) еес квитерпены, Ci5h34; 4) политерпены, (C5Hs)n. Г е м и т е р п е н ы,… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ТЕРПЕНЫ — Общее название эфирных масел, доставляемых растениями, а также получаемых искусственным путем. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. терпены (гр. terebinthos терпентиновое дерево) группа органических… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • ТЕРПЕНЫ — ТЕРПЕНЫ, природные (главным образом растительные) углеводороды (камфора, цитраль, ментол и др.). Особенно богаты терпенами и их производными (терпеноидами) эфирные масла. Сырье в парфюмерии, производстве лекарств, смазочных масел и др …   Современная энциклопедия

  • ТЕРПЕНЫ — ТЕРПЕНЫ, группа ненасыщенных УГЛЕВОДОРОДОВ, относящихся к ИЗОПРЕНАМ. Они встречаются в большинстве ЭФИРНЫХ МАСЕЛ и представляют собой бесцветные жидкости. Примеры: пинен, который является основным ингредиентом ТЕРПЕНТИНА, и лимонен, который… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • Терпены — ТЕРПЕНЫ, природные (главным образом растительные) углеводороды (камфора, цитраль, ментол и др.). Особенно богаты терпенами и их производными (терпеноидами) эфирные масла. Сырье в парфюмерии, производстве лекарств, смазочных масел и др.   …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • Терпены — Много терпенов выделяется из хвойной смолы например сосны. Терпены  класс углеводородов продуктов биосинтеза общей формулы (C5H8)n, с углеродным скелетом, формально являющихся прои …   Википедия

  • терпены — природные углеводороды общей формулы (С5Н8)n. Различают монотерпены (n = 2), полуторные терпены, или сесквитерпены (n = 3), дитерпены (n = 4) и т. д. Особенно богаты терпенами и их производными (терпеноидами) эфирные масла. К терпенам относятся,… …   Энциклопедический словарь

  • Терпены —         углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C5H8, то есть имеют состав (C5H8) n, где n=2, 3, 4...; относятся к обширному классу природных соединений изопреноидов (См. Изопреноиды). По числу изопреновых звеньев в… …   Большая советская энциклопедия

  • ТЕРПЕНЫ — группа преим. ненасыщ. углеводородов состава (C5H8)n, где n 2; широко распространены в природе (гл. обр. в растит., реже в животных организмах). Все Т. обычно рассматривают как продукты полимеризации изопрена (см. Изопреноиды), хотя биосинтез их… …   Химическая энциклопедия

dic.academic.ru

ТЕРПЕНЫ - это... Что такое ТЕРПЕНЫ?

  • ТЕРПЕНЫ — природные углеводороды общей формулы (С5Н8)n. Различают монотерпены (n=2), полуторные терпены, или сесквитерпены (n=3), дитерпены (n=4) и т. д. Особенно богаты терпены и их производными (терпеноидами) эфирные масла. К терпенам относятся, напр.,… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ТЕРПЕНЫ — ТЕРПЕНЫ. Под общим именем Т. понимают углеводороды эмпирической формулы (С5Н8)П и сообразно с этим их разделяют на: 1) гемитер пены, CUHS; 2) собственно терпены, С10Н16; 3) еес квитерпены, Ci5h34; 4) политерпены, (C5Hs)n. Г е м и т е р п е н ы,… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ТЕРПЕНЫ — ТЕРПЕНЫ, природные (главным образом растительные) углеводороды (камфора, цитраль, ментол и др.). Особенно богаты терпенами и их производными (терпеноидами) эфирные масла. Сырье в парфюмерии, производстве лекарств, смазочных масел и др …   Современная энциклопедия

  • ТЕРПЕНЫ — ТЕРПЕНЫ, группа ненасыщенных УГЛЕВОДОРОДОВ, относящихся к ИЗОПРЕНАМ. Они встречаются в большинстве ЭФИРНЫХ МАСЕЛ и представляют собой бесцветные жидкости. Примеры: пинен, который является основным ингредиентом ТЕРПЕНТИНА, и лимонен, который… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • ТЕРПЕНЫ — монотерпены, подкласс изопреноидов, содержащих 10 атомов углерода и построенных из двух остатков мевалоновой к ты. Общий биогенетич. предшественник Т. пирофосфат гераниола (геранилпирофосфат), разл. ферментативные превращения к рого приводят к… …   Биологический энциклопедический словарь

  • Терпены — ТЕРПЕНЫ, природные (главным образом растительные) углеводороды (камфора, цитраль, ментол и др.). Особенно богаты терпенами и их производными (терпеноидами) эфирные масла. Сырье в парфюмерии, производстве лекарств, смазочных масел и др.   …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • Терпены — Много терпенов выделяется из хвойной смолы например сосны. Терпены  класс углеводородов продуктов биосинтеза общей формулы (C5H8)n, с углеродным скелетом, формально являющихся прои …   Википедия

  • терпены — природные углеводороды общей формулы (С5Н8)n. Различают монотерпены (n = 2), полуторные терпены, или сесквитерпены (n = 3), дитерпены (n = 4) и т. д. Особенно богаты терпенами и их производными (терпеноидами) эфирные масла. К терпенам относятся,… …   Энциклопедический словарь

  • Терпены —         углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C5H8, то есть имеют состав (C5H8) n, где n=2, 3, 4...; относятся к обширному классу природных соединений изопреноидов (См. Изопреноиды). По числу изопреновых звеньев в… …   Большая советская энциклопедия

  • ТЕРПЕНЫ — группа преим. ненасыщ. углеводородов состава (C5H8)n, где n 2; широко распространены в природе (гл. обр. в растит., реже в животных организмах). Все Т. обычно рассматривают как продукты полимеризации изопрена (см. Изопреноиды), хотя биосинтез их… …   Химическая энциклопедия

dic.academic.ru


Смотрите также