Ангидрид уксусной кислоты что это такое


Уксусный ангидрид - это... Что такое Уксусный ангидрид?

У́ксусный ангидри́д (ангидри́д у́ксусной кислоты́), (Ch4CO)2O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; tкип 139,5°С, плотность 1,082 г/см3 (20°С). В 100 граммах холодной воды растворяется примерно 14 граммов уксусного ангидрида, который медленно реагирует с водой, образуя уксусную кислоту; при нагревании реакция ускоряется.

Синтез

Уксусный ангидрид получается общими для всех ангидридов карбоновых кислот методами. Например:

  • реакцией ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия (калия, кальция и т.д.)

Ch4COCl + Ch4COONa = (Ch4CO)2O + NaCl

  • реакцией сульфурилхлорида с безводным ацетатом натрия

SO2Cl2 + 4Ch4COONa = 2(Ch4CO)2O + Na2SO4 + 2NaCl

  • реакцией тионилхлорида с безводным ацетатом натрия

SOCl2 + 4Ch4COONa = 2(Ch4CO)2O + Na2SO3 + 2NaCl

  • реакцией оксихлорида фосфора с безводным ацетатом натрия

POCl3 + 4CHЗCOONa = 2(CHЗCO)2O + NaPO3 + 3NaCl

  • взаимодействием трихлорида фосфора с ледяной уксусной кислотой и последующей реакцией получившегося ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия

3Ch4COOH + 2PCl3 = 3Ch4COCl + P2O3 + 3HCl

Ch4COONa + Ch4COCl = (Ch4CO)2O + NaCl

  • взаимодействием пентахлорида фосфора с ледяной уксусной кислотой и последующими реакциями получившигся ацетилхлорида и хлорокиси фосфора с безводным ацетатом натрия

Ch4COOH + PCl5 = Ch4COCl + POCl3 + HCl

Ch4COCl + Ch4COONa = (Ch4CO)2O + NaCl

POCl3 + 4CHЗCOONa = 2(CHЗCO)2O + NaPO3 + 3NaCl

  • взаимодействием хлорида кремния с безводным ацетатом натрия

SiCl4 + 4Ch4COONa = 4NaCl + SiO2 + (Ch4CO)2O

  • взаимодействием трихлорида бора с ледяной уксусной кислотой и последующей реакцией получившегося ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия

3Ch4COOH + 2BCl3 = 3Ch4COCl + B2O3 + 3HCl

Ch4COONa + Ch4COCl = (Ch4CO)2O + NaCl

  • пропусканием фосгена в ледяную уксусную кислоту и последующей реакцией получившегося ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия

Ch4COOH + COCl2 = Ch4COCl + CO2 + HCl

Ch4COONa + Ch4COCl = (Ch4CO)2O + NaCl

  • реакцией ацетилбромида с безводным ацетатом натрия

Ch4COONa + Ch4COBr = (Ch4CO)2O + NaBr

  • нагреванием смеси безводных натриевых солей хлорсульфоновой и уксусной кислот

2Ch4COONa + ClSO3Na = (Ch4CO)2O + Na2SO4 + NaCl

  • реакцией двухлористой серы C безводным ацетатом натрия

2Ch4COONa + S2Cl2 = (Ch4COO)2S2 + 2NaCl (на холоду)

2(Ch4COO)2S2 = 2(Ch4CO)2O + 3S + SO2 (при подогревании)

  • пропусканием сухого хлора в смесь безводного ацетата натрия и серы, смоченных уксусным ангидридом

8Ch4COONa + S + 6Cl = 4(Ch4CO)2O + Na2SO4 + 6NaCl (в растворителе (Ch4CO)2O)

  • или реакцией безводного ацетата натрия с раствором серы в броме без растворителя

8Ch4COONa + S + 6Br = 4(Ch4CO)2O + Na2SO4 + 6NaBr

  • пропусканием ацетилена в ледяную уксусную кислоту при 70-85 град. цел. в присутствии катализатора сульфата ртути (1% от массы уксусной кислоты взятой в реакцию) с последующим разложением образовавшегося этилидендиацетата на уксусный ангидрид и ацетальдегид

2Ch4COOH + C2h3 = Ch4CH(OCOCh4)2

Ch4CH(OCOCh4)2 = (Ch4CO)2O + Ch4CHO

  • пропусканием кетена в ледяную уксусную кислоту

Ch3=C=O + Ch4COOH = (Ch4CO)2O

  • в промышленности уксусный ангидрид получают прямой дегидратацией ледяной уксусной кислоты в присутствии катализаторов, например триэтилфосфата PO(OC2H5)3

Ch4COOH = Ch3=C=O + h3O (реакция обратима)

Ch4COOH = Ch5 + CO2 (побочная реакция)

Ch3=C=O + Ch4COOH = (Ch4CO)2O

  • любительский способ: смесь безводных ацетата натрия и сульфата алюминия прокаливается до плавления первого:

6Ch4COONa + Al2(SO4)3 = 3Na2SO4 + 2Al(Ch4COO)3

образующийся в ходе реакции ацетат алюминия, под действием температуры разлагается на уксусный ангидрид и оксид алюминия:

2Al(Ch4COO)3 = Al2O3 + 3(Ch4CO)2O

  • Используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего и водоотнимающего агента.
  • Является прекурсором в производстве героина и других наркотиков опийной группы, в связи с чем оборот уксусного ангидрида в РФ, Белоруссии, Украине и в некоторых других государствах законодательно ограничен.
  • Ангидриды карбоновых кислот
  • Уксусная кислота

dic.academic.ru

Уксусный ангидрид: свойства, получение и применение

Ангидриды карбоновых кислот – это продукты дегидратации их молекул. Для этих биосоединений характерна изомерия радикалов. При наименовании ангидридов карбоновых кислот чаще всего используют историческую номенклатуру (например, ангидрид уксусной кислоты, малеиновый ангидрид и т.д.). В процессе добавления к карбоновым кислотам водоотнимающих средств (как правило, оксида фосфора) происходит их дегидратация, в результате чего образуются ангидриды карбоновых кислот.

Уксусный ангидрид: получение

Указанное соединение может мыть получено несколькими способами. Для его синтеза чаще всего используют оксид фосфора, который является очень сильным водоотнимающим средством. Существуют также и другие способы синтеза этого ангидрида. Например, уксусный ангидрид можно получить при воздействии фосфатного ангидрида на ацетатную кислоту. В процессе охлаждения по каплям прибавляют одну частицу СН3СОС1 к одной частице обезвоженного и тщательно высушенного ацетатно-кислого натрия. Полученную смесь умеренно нагревают, а синтезированный уксусный ангидрид отгоняют на песчаной бане, после чего очищают перегонкой. В результате проведенной работы получают сильно пахнущую ацетатной кислотой жидкость.

Уксусный ангидрид, а также низкомолекулярные вещества – жидкости с острым запахом, практически не растворимые в воде, хорошо растворимы во многих органических веществах. Следует отметить, что ангидриды высших карбоновых кислот (особенно предельных) – твердые вещества без запаха. Температура их кипения значительно выше по сравнению с соответствующими карбоновыми кислотами.

Уксусный ангидрид: химические свойства

Данное соединение часто используется для получения многих представителей разных классов органических веществ методами органического синтеза. При взаимодействии ангидридов с водой получают две молекулы соответствующей кислоты.

Амонолиз ангидридов приводит к образованию амидов и аммонийных солей соответствующих карбоновых кислот. Реакции алколиза используются для получения с ангидридов сложных эфиров.

Ацетатный ангидрид используют в качестве дегидрирующего и ацетилирующего агента в процессе производства ацетилцелюлозы, винилацетата, медикаментов, диметилацетамида, красителей, ароматических веществ и т.п. Ацетатный альдегид раздражает дыхательные пути, глаза, а также вызывает ожоги кожи.

Ацетатцеллюлозу получают вследствие действия на клетчатку ацетатного ангидрида в присутствии катализатора (сульфатная кислота). При неполном ацетилировании получают моно- и диацетаты целлюлозы. Ди- и триацетаты целлюлозы применяются в производстве ацетатного шелка. Для этого их растворяют в смеси ацетона и этанола (85:15) или в чистом ацетоне. Получается вязкий раствор, который продавливают через специальные фильтры. Тоненькие полоски раствора подсыхают и превращаются в нити, которые и используются для производства разных видов пряжи синтетических волокон.

В промышленных целях используются и другие виды ангидридов. Малеиновый ангидрид – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, а также в ацетоне, плавится при 52,85 °С. Как правило, это вещество получают из малеиновой кислоты. Применяется в процессе производства пестицидов, полиэфирных и алкидных смол. Фталевый ангидрид получают вследствие окисления нафталена. Последний используется для синтеза стимуляторов роста, инсектицидов, а также некоторых медикаментов. Фталевый ангидрид – кристаллическое вещество с температурой плавления 128 °С. Указанный ангидрид используется для получения фенолфталеина (индикатор и медикамент). Этот ангидрид используется для изготовления репеллентов (диметилфталата).

fb.ru

уксусный ангидрид - это... Что такое уксусный ангидрид?

  • Уксусный ангидрид — Уксусный ангидрид …   Википедия

  • УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3СО)2О, бесцветная с резким запахом жидкость, tкип 139,9 .С. Применяют для ацилирования, напр. в производстве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарственных веществ …   Большой Энциклопедический словарь

  • УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3С0)20 бесцветная жидкость с резким запахом, tK 1ш= 139,9°С; получают нагреванием паров уксусной (см.) при 700°С в присутствии катализатора; применяют главным образом в производстве ацетилцеллюлозы, при синтезе аспирина, душистых и… …   Большая политехническая энциклопедия

  • уксусный ангидрид — acetanhidridas statusas T sritis chemija formulė (CH₃CO)₂O atitikmenys: angl. acetic anhydride rus. ацетангидрид; уксусный ангидрид ryšiai: sinonimas – acto rūgšties anhidridas sinonimas – etano rūgšties anhidridas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Уксусный ангидрид —         ангидрид уксусной кислоты, (Ch4CO)2O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; tkип 139,5 °С, плотность 1,082 г/см3 (20 °С). У. а. один из реагентов, широко применяемых в… …   Большая советская энциклопедия

  • УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — ангидрид уксусной кислоты, (Ch4CO)2O бесцветная жидкость с резким запахом; tnл 139,9 °С. Применяется для введения группы СН3СО (ацетилирования) при получении ацетата целлюлозы, душистых и лекарств. в в, красителей и др …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • Уксусный ангидрид — C4H6O3 = (СН3CO)2О является представителем ангидридов органических жирных кислот формулы СnН2nО2. Он может быть получен в небольших количествах при действии фосфорного ангидрида на уксусную кислоту (Этар, Гал). Обыкновенно его получают так: при… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3СО)2О, бесцв. с резким запахом жидкость, tкип 139,6 °С. Применяют для ацилирования, напр. в произ ве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарств. в в …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Ангидрид — Ангидриды в неорганической химии  солеобразующие оксиды, проявляющие кислотные свойства (см. Кислотные оксиды). Ангидриды в органической химии  соединения, состоящие из двух кислотных остатков (например, карбоновых или фосфиновых… …   Википедия

  • УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД — то же, что ацеталъдегид. УКСУСНЫЙ АНГИДРИД (Ch4CO)2O, мол. м. 102,09; бесцв. прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; т. пл. 73,1 X т. кип. 139,60C: 1,0820; 1,3906; t крит 295,8 0C, р криг 4,6 МПа; 0,901 мПа …   Химическая энциклопедия

dic.academic.ru

уксусный ангидрид - это... Что такое уксусный ангидрид?

  • Уксусный ангидрид — Уксусный ангидрид …   Википедия

  • УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3СО)2О, бесцветная с резким запахом жидкость, tкип 139,9 .С. Применяют для ацилирования, напр. в производстве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарственных веществ …   Большой Энциклопедический словарь

  • УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3С0)20 бесцветная жидкость с резким запахом, tK 1ш= 139,9°С; получают нагреванием паров уксусной (см.) при 700°С в присутствии катализатора; применяют главным образом в производстве ацетилцеллюлозы, при синтезе аспирина, душистых и… …   Большая политехническая энциклопедия

  • уксусный ангидрид — (СН3СО)2О, бесцветная с резким запахом жидкость, tкип 139,6°C. Применяют для ацилирования, например в производстве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарственных веществ. * * * УКСУСНЫЙ АНГИДРИД УКСУСНЫЙ АНГИДРИД, (СН3СО)2О, бесцветная с резким… …   Энциклопедический словарь

  • уксусный ангидрид — acetanhidridas statusas T sritis chemija formulė (CH₃CO)₂O atitikmenys: angl. acetic anhydride rus. ацетангидрид; уксусный ангидрид ryšiai: sinonimas – acto rūgšties anhidridas sinonimas – etano rūgšties anhidridas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Уксусный ангидрид —         ангидрид уксусной кислоты, (Ch4CO)2O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; tkип 139,5 °С, плотность 1,082 г/см3 (20 °С). У. а. один из реагентов, широко применяемых в… …   Большая советская энциклопедия

  • УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — ангидрид уксусной кислоты, (Ch4CO)2O бесцветная жидкость с резким запахом; tnл 139,9 °С. Применяется для введения группы СН3СО (ацетилирования) при получении ацетата целлюлозы, душистых и лекарств. в в, красителей и др …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • Уксусный ангидрид — C4H6O3 = (СН3CO)2О является представителем ангидридов органических жирных кислот формулы СnН2nО2. Он может быть получен в небольших количествах при действии фосфорного ангидрида на уксусную кислоту (Этар, Гал). Обыкновенно его получают так: при… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3СО)2О, бесцв. с резким запахом жидкость, tкип 139,6 °С. Применяют для ацилирования, напр. в произ ве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарств. в в …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Ангидрид — Ангидриды в неорганической химии  солеобразующие оксиды, проявляющие кислотные свойства (см. Кислотные оксиды). Ангидриды в органической химии  соединения, состоящие из двух кислотных остатков (например, карбоновых или фосфиновых… …   Википедия

  • УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД — то же, что ацеталъдегид. УКСУСНЫЙ АНГИДРИД (Ch4CO)2O, мол. м. 102,09; бесцв. прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; т. пл. 73,1 X т. кип. 139,60C: 1,0820; 1,3906; t крит 295,8 0C, р криг 4,6 МПа; 0,901 мПа …   Химическая энциклопедия

dic.academic.ru

Ангидрид уксусной кислоты - это... Что такое Ангидрид уксусной кислоты?

  • Этиловый эфир уксусной кислоты — Этилацетат Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3 СОО Сh3 Сh4  бесцветная летучая жидкость с приятным фруктовым запахом. Содержание 1 Получение …   Википедия

  • Ангидрид — Ангидриды в неорганической химии  солеобразующие оксиды, проявляющие кислотные свойства (см. Кислотные оксиды). Ангидриды в органической химии  соединения, состоящие из двух кислотных остатков (например, карбоновых или фосфиновых… …   Википедия

  • Кислоты и ангидриды — КИСЛОТЫ И АНГИДРИДЫ. Кислоты класс химических соединений характеризующихся диссоциацией в водном растворе с образованием гидратированных ионов H+. Ангидриды химические соединения, производные органических и неорганических кислот, образующиеся при …   Российская энциклопедия по охране труда

  • Уксусный ангидрид —         ангидрид уксусной кислоты, (Ch4CO)2O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; tkип 139,5 °С, плотность 1,082 г/см3 (20 °С). У. а. один из реагентов, широко применяемых в… …   Большая советская энциклопедия

  • УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — ангидрид уксусной кислоты, (Ch4CO)2O бесцветная жидкость с резким запахом; tnл 139,9 °С. Применяется для введения группы СН3СО (ацетилирования) при получении ацетата целлюлозы, душистых и лекарств. в в, красителей и др …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • Уксусный ангидрид — Уксусный ангидрид …   Википедия

  • Предельные органические кислоты — (хим.) П. органические кислоты можно рассматривать как продукты замещения водородных атомов предельных углеводородов (см. Парафины) карбоксильными группами (см. Кислоты). Смотря по числу последних различают кислоты П. одноосновные, общей формулы… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Фталевые кислоты — Этим именем называются простейшие ароматические дикарбоновые или двухосновные кислоты состава С6Н4(СО2Н)2. Ф. кислоты, как двухзамещенные производные бензола (см. Углеводороды ароматические), существуют в виде трех изомерных форм орто , мета и… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Предельные органические кислоты* — (хим.) П. органические кислоты можно рассматривать как продукты замещения водородных атомов предельных углеводородов (см. Парафины) карбоксильными группами (см. Кислоты). Смотря по числу последних различают кислоты П. одноосновные, общей формулы… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Сульфоновые кислоты — или сульфокислоты (жирного ряда) С. кислотами называются производные серной кисл. OH SO2 OH, получающиеся через замену одного из гидроксилов ее углеводородными остатками, напр. CH8 SO2 OH. Так происходят одноосновные С. кислоты. При замещении… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

dic.academic.ru

ПОИСК

Алкилборные кислоты уксусным ангидридом

Амиды кислот как основания, определени титрование в уксусном ангидриде

Анализ смеси уксусного ангидрида и уксусной кислоты в ацетилирующих смесях

Анализ уксусного ангидрида и уксусной кислоты в ацетилирующих смеКондуктометрическое титрование

Ангидрид уксусной кислоты

Ангидриды карбоновых кислот из хлорангидридов и уксусного ангидрида

Ангидриды карбоновых кислот уксусной

Арил дигидрофталазонуксусные кислоты уксусного ангидрида

Ацетилирование стероидов ангидридом уксусной кислоты и уксусной кислотой в присутствии

Бензол уксусной кислоты смешанный ангидрид

Борная кислота реакция с уксусным ангидридом

Внутренний ангидрид кислоты уксусной кетен

История и промышленные методы производства уксусной кислоты и уксусного ангидрида

Карбоновые кислоты, эфиры, уксусный ангидрид, кетен и дикетен

Количественное определение содержания уксусной кислоты в уксусном ангидриде

Муравьиная кислота. Уксусная кислота. Уксусный ангидрид Монохлоруксусная кислота. Трихлоруксусная кислота. Масляная кислота. Щавелевая кислота. Олеиновая кислота Алициклические кислоты

Нитрование азотной кислотой в ледяной уксусной кислоте или в уксусном ангидриде

Нитрование азотной кислотой в присутствии уксусной кислоты и уксусного ангидрида

Нитрование в присутствии уксусной кислоты и уксусного ангидрида

Нитрование смесью азотной кислоты с уксусным ангидридом

Окисление альдегидов. Производство карбоновых кислот и уксусного ангидрида

Окисление ацетальдегида в уксусную кислоту и уксусный ангидрид

Окисление насыщенных альдегидов. Производство уксусной кислоты и уксусного ангидрида

Определение малых количеств уксусного ангидрида в уксусной кислоте

Определение уксусной кислоты и уксусного ангидрида в их смесях

ПРОИЗВОДСТВО УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ И АНГИДРИДА

Получение ацетилсалициловой кислоты действием уксусного ангидрида на салициловую кислоту в среде растворителя

Получение ацетилсалициловой кислоты непосредственным действием уксусного ангидрида на салициловую кислоту

Получение уксусной кислоты и уксусного ангидрида окислением ацетальдегнда

Применение хлорной кислоты как катализатора для ацетилирования смесью уксусный ангидрид — этилацетат или пиридин — уксусный ангидрид

Пример 11. Получение трифторуксусной кислоты электролизом I уксусного ангидрида

Производство уксусного ангидрида из уксусной кислоты

Серная кислота к смеси с уксусным ангидридом

Серный ангидрид действие его на с уксусной кислотой

Смеси хлорная кислота-уксусный ангидрид-уксусная кислота

Технологическая схема совместного производства уксусной кислоты и уксусного ангидрида

Толуол уксусной кислоты смешанный ангидрид

Уксусная кислота в уксусном ангидриде в этилацетате

Уксусная кислота и ангидрид, реакции е олефннами

Уксусная кислота как примесь в уксусном ангидриде

Уксусная кислота обезвоживание уксусным ангидридом

Уксусная кислота получение уксусного ангидрида

Уксусная кислота смеси с уксусным ангидридом

Уксусная кислота уксусного ангидрида, общая методика

Уксусная кислота уксусный ангидрид как растворитель при нитровании

Уксусный ангидрид

Уксусный ангидрид Нитробензойная кислота

Уксусный ангидрид Ундекановой кислоты метиловый

Уксусный ангидрид в смеси с серной кислотой как растворитель для ароматических углеводородов

Уксусный ангидрид в смеси с уксусной кислото

Уксусный ангидрид определение в уксусной кислоте

Уксусный ангидрид удаление из уксусной кислоты

Уксусный ангидрид, получение с метиловым эфиром диоксибензойной кислоты

Уксусный ангидрид, присоединение к уксусной кислоте

Уксусный ангидрид, присоединение к уксусной кислоте гриньяровским реактивом

Уксусный ангидрид, присоединение к уксусной кислоте из этилидендиацетата

Уксусный ангидрид, присоединение к уксусной кислоте реакция с ацетиленовым

Хромовый ангидрид уксусная кислота

алкилфосфорные кислоты Уксусный ангидрид

www.chem21.info


Смотрите также